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有机化学实验报告:环己酮的合成

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环己酮的合成

环己酮的合成

环己醇到环己酮

本实验室的目的是合成环己酮。环己酮被用作尼龙的前体。这使它成为该行业中规模最大的大规模生产的化学品之一。每年生产数十亿公斤环己酮用于制造尼龙[1]。环己酮的合成很简单。首先,次氯酸钠和乙酸反应生成次氯酸。其次,在环己醇中加入次氯酸,经Chapman-Stevens氧化反应合成环己酮。下图描述了环己醇[2]的查普曼-史蒂文斯氧化过程可能发生的情况。这一机制目前尚未完全建立。

环己酮合成后,必须从副产物中分离出来。为了把它分离出来,在混合物中加入氯化钠。氯化钠会把环己酮从水层中盐化出来。现在水层和环己酮必须分离。向混合物中加入二氯甲烷。接下来,通过液-液分离将环己酮和二氯甲烷从水层中分离出来。顶层应该是含水层,而底层应该是有机的,包含最终产物环己酮。最后,二氯甲烷被煮沸,只留下最终产物。最终产物应用红外光谱进行表征。应取环己醇的参考IR。 The IR allows for analysis of the structures of both the final product and cyclohexanol [3]. This is done by identifying functional groups after the 1500 cm-1 frequency.

过程

化学品可能是危险的,应采取正确的预防措施以避免伤害。白大褂、护目镜和手套应该一直戴着。需要注意的一种化学危害是醋酸极具刺激性,应避免皮肤接触和吸入。此外,环己醇和环己酮具有毒性和刺激性。在处理所有化学物质时,一定要小心。如果皮肤接触到任何化学物质,用冷水清洗感染部位至少15分钟。有关实验中使用的任何化学物质的进一步信息,请参阅MSDS表。另一个应考虑的问题是化学品的处置。所有液体废物应在指定的危险容器中处理。所有产生的水溶液应在水废物容器中处理。 Organic waste goes in the non-halogenated waste container. Solid waste goes in the solid waste container [4].

  1. 首先,将一个500毫升的三颈圆底烧瓶固定在一个环形支架上,所有接头紧密连接。一个温度计被固定在圆底烧瓶的一个颈上。
  2. 接下来,将3.65 mL醋酸加入到125 mL分离漏斗中。
  3. 加入乙酸后,79.00 mL次氯酸钠转移到相同的分离漏斗中。分离漏斗留作以后使用。
  4. 在三颈圆底烧瓶中加入一个小的磁力搅拌棒。在罩中测量5.3 mL环己醇,然后转移到3颈圆底烧瓶中。
  5. 然后将分离漏斗连接到3颈圆底烧瓶的一个颈上。
  6. 醋酸和次氯酸钠(现在是次氯酸)慢慢滴入圆底烧瓶中。温度被密切监控,保持在40-50°C之间。
  7. 次氯酸加入完成后,用磁力搅拌棒搅拌15分钟。
  8. 搅拌完成后,慢慢加入碳酸钠,直到气泡停止。
  9. 然后将混合物转入100 mL烧杯,加入2.0 g氯化钠,每毫升水加入0.2g氯化钠。
  10. 然后将混合物再次转移到清洁的125 mL分离漏斗中。
  11. 在相同的分离漏斗中,加入10ml的二氯甲烷。
  12. 顶部被塞上了塞子,漏斗被摇晃着排了气。分离漏斗经常通风,以确保压力不会积聚。然后垂直设置分离漏斗,使层分离。
  13. 然后将底层有机层从漏斗中排干并放在一边。用两份10毫升的二氯甲烷重复两次。再一次,要小心不要让压力在分离漏斗内积聚。
  14. 然后将有机层转移到Erlenmeyer烧瓶中,并用无水硫酸钠干燥。
  15. 接下来,预称一个100毫升的烧杯。然后,折叠一张滤纸,放入100ml烧杯进行重力过滤。
  16. 把Erlenmeyer烧瓶里的东西倒进滤纸里。一旦过滤完成,烧杯被放置在引擎盖上的蒸汽浴煮沸二氯甲烷。煮了大约15分钟。
  17. 它被放在蒸汽浴上,直到它不再沸腾。然后称了一下烧杯的重量。
  18. 最后对最终产物环己酮进行了表征。对环己醇和环己酮进行了红外光谱分析。此外,还计算了产量百分比。下图是反应物和生成物[2]的平衡反应。

结果与观察

  • 在反应过程中首先观察到的是温度的变化。在加入次氯酸钠和醋酸的混合物时,温度低于30℃,也就是次氯酸。然后,当次氯酸和环己醇搅拌时,温度开始上升。气温只上升到38°C。
  • 接下来的观察是,溶液变成了浑浊的白色,而不是黄色。这意味着亚硫酸氢钠这一步可以跳过,因为它不是黄色的。如果混合物呈黄色,说明次氯酸含量过高。接下来,当加入碳酸钠时,可以看到气泡。气泡是醋酸中和产生的二氧化碳气体。将混合物转移到烧杯中,看到两层。其中一层是含水层,含有一些环己酮,所以加入2.0 g氯化钠。这样就把环己酮盐析成水层。然后将混合物转移到分离漏斗中,再次看到两层。最上面一层是含水层,这很明显,因为可以看到盐晶体。 This made the bottom layer the organic layer that contained the final product. The bottom layer was drained and more dichloromethane was added to wash the aqueous layer in case any cyclohexanone remained. Two layers formed again and the bottom one was drained. This was repeated twice before the organic layers were combined and dried with anhydrous sodium sulfate. The sodium sulfate clumped at first meaning there was some water still in it, but after three spatulas of sodium sulfate, it began to be free-flowing. This meant there was no more water in the organic layer. While one the steam bath boiling was seen because the dichloromethane was being boiled off.
  • 最后观察的是我们的最终产物。最终产物呈淡黄色,呈液体状。最终产物的收率为2.5 g,使收率达到51%。分别对环己醇和环己酮进行了红外光谱分析。以环己醇的红外光谱为参考。环己醇的预期峰为3600 ~ 3200 cm-1之间的O-H峰和3000 ~ 2850 cm-1[1]之间的C-H烷烃峰。环己醇在3400 ~ 3200 cm-1处为O-H峰,在3950 ~ 3850 cm-1处为C-H烷烃峰。环己酮的预期峰为1810-1640 cm-1之间的C=O峰和3000-2850 cm-1[1]之间的C- h烷烃峰。环己酮在1700 ~ 1600 cm-1处有一个C=O峰,在2950 ~ 2800 cm-1处有一个C- h烷烃键,在3550 ~ 3400 cm-1处有一个O- h峰。O-H键是出乎意料的,因为它不是环己酮的一部分。 The unexpected peak reveals that there was still some of our starting product, cyclohexanol.
环己醇的红外光谱

环己醇的红外光谱

预期的峰值

官能团

观察到的山峰

官能团

3600 - 3200 cm - 1

3400 - 3200 cm - 1

3000 - 2850 cm - 1

碳碳烷烃

3950 - 3850 cm - 1

碳氢键烷烃

合成环己酮的红外光谱

合成环己酮的红外光谱

预期的峰值

官能团

观察到的山峰

官能团

1810 - 1640 cm - 1

C = O

1700 - 1600 cm - 1

C = O

3000 - 2850 cm - 1

碳氢键烷烃

2950 - 2800 cm - 1

碳氢键烷烃

3550 - 3400 cm - 1

讨论

选择这种方法有三个原因。首先,这是最简单易行的手术。其次,它包含了实验室中可用的所有试剂。最后,它包含了所有以前使用和掌握的技术。

选择这种方法的一个优点是它包含了所有以前使用过的技术。如果选择了一种从未使用过的技术,可能会产生更多的问题。

选择这种方法的一个主要缺点是必须将温度保持在40-50°C之间。这个缺点在实验开始时造成了一个问题,可能会导致低产量。这个问题很容易解决,只要把圆底烧瓶放在热水浴缸里。

产量低的一个可能原因是温度没有达到40°C以上。这可能会导致反应不能完成,从而产生更低的收率。丢失的产品后来无法找回。在环己酮的红外光谱中,出现了一个O-H峰。这表明一些剩余的环己醇在最终产品中。这可能是由于没有添加足够的漂白剂。这个反应是可逆的,因此如果不向右移动,就会向左移动。如果漂白剂加入过少,一些产品可能会重新转化为环己醇。这意味着我们的纯洁并不完美。

学到的教训

环己酮的合成是一个简单的程序,使用乙酸,次氯酸钠,次氯酸,醚,氯化钠,碳酸钠和环己醇。这个反应是查普曼-史蒂文斯氧化。只需将乙酸和次氯酸钠(也称为次氯酸)加入环己醇,然后将最终产物从副产物中分离出来,就可以完成合成。合成环己酮的最终结果是,我们有51%的收率,而不是100%的纯度。这可以从环己酮的红外光谱中得出结论,因为环己酮含有一个O-H峰。

得到的关键教训是,温度在环己酮的合成中起着关键作用。它可以给你低收益,这不是你想要的。

作品的引用

1. l。黄恩,C.亨克,A.贾达夫和D.S.布尔兹。有机化学2:实验室手册.红外(IR)光谱学:一个实用的方法,22

2.科罗拉多大学博尔德分校化学与生物化学系。实验3:醇的氧化反应:环己酮的制备,2004,22http://chemistry.mdma.ch/hiveboard/picproxie_docs/000522396-OxAlcoholsLM41Su04.pdf

3.实验八:次氯酸盐氧化法制备环己酮,1-5http://myweb.brooklyn.liu.edu/swatson/Site/Laboratory_Manuals_files/Exp8.pdf

4.实验9:环己醇氧化成环己酮,1 http://www.brynmawr.edu/chemistry/Chem/mnerzsto/Labs/Experiment_9.pdf

评论

凯文2017年3月23日:

卡洛斯说得对,你确实制造了环己酮。你只是换了光谱。

卡洛斯2016年9月29日:

你好,我想你改变了光谱的顺序。第一个可能是环己酮,因为1705的振动与酮有关,3500附近的变形与醇的羟基有关。来自巴西的问候。

l2016年8月2日:

你是如何获得51%的收益率的?

苏格兰威士忌2015年9月12日:

哇,哇,哇,这就是反应的机理

弗雷德·阿诺德2014年8月15日,佛罗里达州清水镇:

我告诉你!我在大学里学了一些化学,但还不足以让我留下深刻的印象!哈哈。让我想起了几年前晚上7点到9点的化学实验课。

呆太棒了!

弗雷德

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